Tuy nhiên, hệ điều hành này thường xuyên vấp lỗi tương thích. Trong thời gian qua, một trong những rắc rối gây phiền toái cho người dùng là việc trình duyệt trong Windows 7 (kể cả các trình duyệt của bên thứ ba như Google Chrome) thường xuyên báo lỗi "kết nối của bạn không riêng tư" (tiếng Anh: Your connection is not private).
Thông báo lỗi này có liên quan tới chứng nhận bảo mật SSL. Khi người dùng kết nối tới trang web nào đó, trình duyệt sẽ gửi một yêu cầu tới máy chủ tương ứng để xác nhận trang web có đủ độ tin cậy với mọi tiêu chuẩn bảo mật mới nhất hay không. Nếu việc xác nhận này vì lý do nào đó không thực hiện được, thông báo lỗi như trên sẽ xuất hiện.
Trên các hệ điều hành đời mới, lỗi này thường có thể khắc phục bằng việc chỉnh đúng đồng hồ hệ thống và duy trì cập nhật mới nhất. Nhưng với Windows 7, các cơ chế này đã không còn khả thi do Microsoft đã ngừng hỗ trợ Windows Update từ tháng 1-2020. Do đó, để khắc phục lỗi, người dùng cần phải tự tay cập nhật bản vá dưới đây (lưu ý chọn đúng phiên bản và cần khởi động lại máy sau cài đặt):
● Phiên bản dành cho Windows 7 64-bit.
● Phiên bản dành cho Windows 7 32-bit.
Cập nhật này sẽ điều chỉnh thiết lập của hệ thống chứng nhận gốc Windows (Windows Root Certificate Program). Hệ thống này cho phép các chứng nhận gốc được phân phối tự động trong hệ điều hành.
Thông thường, việc cập nhật diễn ra một tuần mỗi lần trong Windows 7. Sau cập nhật, chu kỳ này sẽ là một lần trong mỗi 24 tiếng, đảm bảo hệ thống luôn bắt kịp với chu kỳ chung phổ biến hiện nay. Windows 8 và Windows 8.1 đều được phát triển dựa trên nền tảng Windows 7, do đó bản cập nhật có thể được sử dụng chung.
Dù những lỗi tương thích như trên vẫn có thể khắc phục bằng các bản vá riêng lẻ, nhưng người dùng nên sớm chuyển sang Windows 10 để tận dụng các tính năng mới, cũng như hạn chế tối đa rủi ro bảo mật phát sinh do khả năng tương thích suy giảm dần theo thời gian. Đây cũng là khuyến nghị được Microsoft liên tục đưa ra trong thời gian vừa qua.
